Não se sabe ao certo a origem da povoação mas pelos achados arqueológicos, pensa-se que os primeiros povoadores terão sido Fenícios e posteriormente os Romanos ter-se-ão fixado aqui, interessados na exploração dos minérios. O mais antigo documento que menciona a localidade data de 1274 e pertence aos arquivos da Ordem de Santiago.

O nome Cercal virá do termo latino "Quercal", devido à existência de muitos carvalhos, ou, talvez, de "Cerca", por existirem muitas cercas, pequenas propriedades.

Já durante a ocupação romana se iniciou a exploração mineira — cobre, ferro e ouro. Esta actividade irá permanecer até aos nossos dias, contribuindo para o povoamento e enriquecimento do local.

O minério era lavado, segundo atesta a presença de escórias, junto à Bica Santa, transportado em carros de bois até Odemira e daí partia, pelo rio Mira.

Quanto a outras actividades económicas, perdominava, como de resto ainda hoje a agricultura e a criação de gado. Uma das maiores riquezas desta região são as áreas de montado, abundantes em cortiça.

Como já referido, existiam algumas propriedades, de dimensões consideráveis, onde se ocupava muita mão de obra e, sobretudo desde o séc. XVII se foi fixando muita população. Com efeito, desde essa época, o núcleo habitacional e o que hoje conhecemos como Largo dos Caeiros, cresceu. De resto, esta área era foro da Ordem de Santiago. A Ordem disponibilizou terras para que a população se fixasse e surgiu a "Rua Velha", mas, curiosamente, a população tende a construir a sua casa na direcção já indicada. Só no final do séc. XVIII se fará sentir a ocupação na Rua Velha.

Em termos arquitectónicos, no Largo Augusto Fuschini permanecem visíveisa alguns edifícios do início do séc. XX que podemos classificar como "Arte Nova", habitados por elementos da classe média. No núcleo habitacional junto à Igreja Matriz situam-se as mais antigas residências dos grandes proprietários da zona.

Há ainda a assinalar a existência de alguns fontanários que mostram a política de abastecimento da rede pública de água, durante os anos 50.